Two Dibenzylbutyrolactol derivatives and other chemical constituents from Aristolochia peltato-deltoidea


Autoria(s): SILVA, Ana Paula Freitas da; PALMEIRA JUNIOR, Sebastião Ferreira; CONSERVA, Lucia Maria; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro
Data(s)

28/05/2013

28/05/2013

01/04/1999

Resumo

Do extrato hexânico das partes aéreas de Aristolochia peltato-deltoidea Hoehne (Aristolochiaceae) foram isolados duas novas lignanas epiméricas do tipo dibenzilbutirolactol, rel-(8R, 8 S, 9S)-3,4-dimetoxi-3 ,4 -metilenodioxi-9b-etoxi- e rel-(8R, 8 S, 9R)-3,4-dimetoxi-3 ,4 -metilenodioxi-9a-etoxi-lignanas-8.8 ,9.O.9 , além da neolignana benzofurânica eupomatenóide-7, a-tocoferilquinona, b-sitosterol e estigmasterol. Do extrato clorofórmico foram isoladas duas lignanas dibenzilbutirolactonas diasteroisoméricas: rel-(8R, 8 R)- e rel-(8R, 8 S)-3,4-dimetoxi-3 ,4 -metilenodioxi-9-oxo-lignanas-8.8 ,9.O.9 . A composição química das frações apolares do extrato hexânico também foi analisada por CG/EM. Dentre os componentes detectados, dez foram identificados. As estruturas dos compostos isolados foram elucidadas utilizando-se métodos espectrométricos.

ABSTRACT: The hexane extract from the aerial parts of Aristolochia peltato-deltoidea Hoehne (Aristolochiaceae) afforded two new epimeric lignans of the type dibenzylbutyrolactol, rel-(8R, 8 S, 9S)-3,4-dimethoxy-3 ,4 -methylenedioxy-9b-ethoxy- and rel-(8R, 8 S, 9R)-3,4-dimethoxy-3 ,4 -methylenedioxy-9a-ethoxy-lignans-8.8 ,9.O.9 , besides a benzofuran neolignan, known as eupomatenoid-7, a-tocopherylquinone, b-sitosterol and stigmasterol. From the chloroform extract were isolated two diastereomeric dibenzylbutyrolactone lignans: rel-(8R, 8 R)- and rel-(8R, 8 S)-3,4-dimethoxy-3 ,4 -methylenedioxy-9-oxo-lignans-8.8 ,9.O.9 . Chemical composition analysis by GC/MS of the non polar fractions from the hexane extract was also carried out and ten components were identified. The structures of the isolated compounds were elucidated utilizing spectrometric methods.

Identificador

SILVA, Ana Paula Freitas da, et al. Two Dibenzylbutyrolactol derivatives and other chemical constituents from Aristolochia peltato-deltoidea. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 10, n. 2, p. 122-126, mar./abr. 1999. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v10n2/a09v10n2.pdf>. Acesso em: 27 maio 2013. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531999000200009>.

1678-4790

0103-5053

http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/3913

Idioma(s)

eng

Direitos

Open Access

Palavras-Chave #Análise química #Aristolochia peltato-deltoidea #Aristolochiaceae #Benzofuran neolignan #Dibenzylbutyrolactol lignans #A-tocopherylquinone #Ilha de Maçaranduba - PA #Pará - Estado #Amazônia Brasileira
Tipo

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