Electrochemical evidence of sulfinic acid derivative as an intermediate in the reduction of aromatic sulfonyl chloride in an aprotic medium

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

A redução eletroquímica do cloreto de p-nitrobenzenosulfonila (NBSCl) em dimetilsulfóxido (DMSO) foi utilizada como um modelo para o estudo da participação do derivado sulfínico no processo global de redução deste composto. Para isso foram utilizados ensaios de voltametria cíclica, onde foi evidenciada a produção do derivado sulfínico que assume papel preponderante nas reações químicas envolvendo o composto original e outros intermediários. São também discutidos os prováveis mecanismos de redução.

The electrochemical reduction of p-nitrobenzenesulfonyl chloride (NBSCl) in dimethylsulfoxide (DMSO) solution is used here as a model to investigate the role of sulfinic acid derivative in this compound's global reduction process. Cyclic voltammetric experiments reveal the production of sulfinic acid derivative, which is important in chemical reactions involving the original compound and other intermediates. This paper also discusses the probable mechanisms of the reduction.