Avenços en la preparació d'organosíliques derivades de sals d'imidazoli i de prolinsulfonamides

Durant la última dècada l’organocatàlisi ha suscitat molt d’interès en la comunitat científica. Per una banda, els carbens N-heterocíclics (NHC) són capaços de catalitzar un ampli ventall de reaccions (condensacions benzoíniques, condensacions creuades d’enals amb aldehids o imines, reaccions de Stetter, transesterificacions, reaccions de polimerització,...). Aquesta recerca s’ha centrat en processos homogenis. La inmmobilització de l’organocatalitzador a un suport polimèric insoluble en permetría una fàcil separació per filtració, possibilitant el seu reciclatge. Representa un repte científic que reportaría beneficis des del punt de vista econòmic i medi-ambiental. En aquest treball s’han preparat els monòmers sililats 2 i 6 i les organosíliques M1, M2 i M3 pel procés sol-gel, per a ser assajades en un futur com a organocatalitzadors en fase heterogènia. Per una altra banda, les prolinsulfonamides representen la última incorporació a la família dels derivats de prolina i han mostrat molt bons resultats com a organocatalitzadors quirals en fase homogènia en reaccions aldòliques, addicions de Michael, reaccions de Mannich i d’aza-Diels Alder. Per aquest motiu, i tenint en compte les mateixes raons abans esmentades, en aquest treball es va plantejar la síntesi del mònomer sililat 9 per a poder preparar posteriorment la corresponent organosílica mitjançant el procés sol-gel. La preparació del producte 9 no ha estat possible i s’ha canviat l’estratègia sintètica per tal de sintetitzar un altre monòmer sililat, 16, que s’utilitzarà per la preparació del material corresponent. S’ha fet estudis per obtenir un substrat model 17 a fi de trobar les condicions adients de l’acoblament entre N-Cbz-L-prolina i arilsulfonamides.