Síntesis estereodivergente de indolicidinas precursoras de peptidomiméticos

Se ha planteado la síntesis estereocontrolada de 1, con esqueleto de 1-aza-9-oxobiciclo[4.3.0]nonano dentro de un proyecto que persigue la síntesis de peptidomiméticos y alcaloides de indolicidina con actividad biológica. Inicialmente, se ha llevado a cabo una reacción de N-alquilación enantioselectiva para obtener el alcohol (+)-16 a partir de trabajos realizados en nuestro grupo. Por otro lado, se ha estudiado el efecto de diversos grupos protectores de 6 en la diastereoselectividad de la etapa de alilación siguiente. Finalmente, se ha realizado una reacción de cierre de anillo y la separación de los diastereoisómeros bicíclicos 33, intermedios en la síntesis de 1.

S’ha plantejat la síntesi estereocontrolada d’1, amb esquelet d’1-aza-9-oxobiciclo[4.3.0]nonà dins un projecte que persegueix la síntesi de peptidomimétics i alcaloids d’indolicidina amb activitat biològica. Inicialment, s’ha realitzat la reacció de N-alquilació enantioselectiva per obtenir l’alcohol (+)-16 a partir de treballs realitzats en el nostre grup. Per altra banda, s’ha estudiat l’efecte de diversos grups protectors de 6 en la diastereoselectivitat de l’etapa d’al·lilació següent. Finalment, s’ha realitzat una reacció de tancament d’anell i la separació dels diastereoisòmers bicíclics 33, intermedis en la síntesi d’1.