Síntese e caracterização de polímeros electrocrómicos para possíveis aplicações em embalagens inteligentes

Dissertação apresentada à Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa para obtenção do Grau de Mestre em Tecnologia e Segurança Alimentar

O trabalho de investigação desenvolvido no âmbito desta tese de mestrado em Tecnologia e Segurança Alimentar, tem como principal objectivo a síntese e caracterização de novos materiais poliméricos electrocrómicos, para possíveis aplicações em embalagens alimentares inteligentes. Pretendeu-se inicialmente sintetizar três polímeros electrocrómicos diferentes, baseados em derivados de tiofeno. O polímero cor laranja Poli{3,4-bis(2-etilhexiloxi)tiofeno} (1), foi sintetizado de acordo com o plano sintético estipulado na literatura, correspondente ao ponto II.1, este polímero apresentou um bom grau de pureza segundo as análises de 1H-RMN e elementar. O polímerofoi utilizado na construção de células electrocrómicas, que demonstraram uma mudança de cor visível, abrindo caminho para o uso destes materiais associados a embalagens. Para a síntese do Poli{5,5'-(2,5-bis(deciloxi)-1,4-fenileno)bis(2,3-dihidrotieno[3,4-b][1,4]dioxino)} (2) de cor vermelha descrita no ponto II.2, foi necessário sintetizar uma das unidades constituintes do seu monómero,o 2-tributil(3,4-etilenodioxitiofeno)estanho. Foram experimentados diferentes métodos de purificação do composto, visto que o mesmo apresentava uma elevada capacidade de hidratação, tornando assim difícil a eliminação dos dois reagentes utilizados na sua síntese. Foram delineadas diferentes vias sintéticas para a obtenção do Poli{2,3-bis(3,4-bis(deciloxi)fenil)-5,8-bis(2,3-dihidrotieno[3,4-b][1,4]dioxi-5-il)quinoxalina} (3) e do Poli{2,3-bis(2,4-bis(deciloxi)fenil)-5,8-bis(2,3-dihidrotieno[3,4-b][1,4]dioxi-5-il)quinoxalina} (4). As primeiras vias sintéticas descritas nos pontos II.3 e II.4, foram concretizadas para os dois polímeros estruturalmente semelhantes, permitindo obter compostos necessários á realização das polimerizações. Foram ainda experimentadas segundas vias sintéticas para os mesmos compostos finais (II.5 e II.6), com o objectivo de obter melhores rendimentos reaccionais e melhores graus de purificação dos compostos intermediários. Deverá ser aplicado um método alternativo de purificação, mais eficiente, ao composto 2-tributil(3,4-etilenodioxitiofeno)estanho, para concepção do polímero vermelho. O trabalho experimental desenvolvido implicou a utilização de técnicas gerais de síntese orgânica. Os produtos e compostos intermediários obtidos nas várias etapas sintéticas, foram quantificados e caracterizados por técnicas de espectrometria de 1H-RMN. É necessária a planificação de novas vias sintéticas, alternativas à concretização dos polímeros de cor verde, que favoreçam o seu processo de scale-up, aumentado o rendimento quantitativo e qualitativo, para posterior utilização em dispositivos electrocrómicos.