Síntese e caracterização de novos líquidos iónicos biocompatíveis

Dissertação para obtenção do Grau de Mestre em Bioorgânica

Na perspectiva de desenvolver novos Líquidos Iónicos baseados em materiais de partida de baixo custo e que possam apresentar reduzida toxicidade e potencial biocompatibilidade foram seleccionadas unidades catiónicas do tipo amónio. Numa primeira fase do processo reaccional foram preparados os catiões orgânicos através da introdução de unidades alquílicas ou unidades com presença de oxigénio (éteres ou álcoois). As quaternizações das aminas resultaram, no global, nos produtos pretendidos e com rendimentos moderados a elevados. As suas purezas foram, salvo raras excepções, também elevadas. Numa segunda fase foram escolhidos diversos aniões de interesse para as reacções de troca iónica. Todos os novos Líquidos Iónicos biocompatíveis ou sais orgânicos foram caracterizados por RMN de 1H, 13C e 19F (se possível), IV e avaliadas algumas das suas propriedades térmicas e físico-químicas. Os Sais Orgânicos resultantes das reacções de troca iónica apenas evidenciaram alguns problemas no caso dos aniões docusato e sacarina. Nos restantes casos as sínteses com os aniões bis(trifluorometanosulfonil)imida e dicianamida exibiram sais de elevada pureza com rendimentos moderados a elevados. Em estudos complementares foram seleccionados os Liquidos Iónicos mais promissores de forma a verificar algumas das suas propriedades biológicas em especial através da avaliação da sua actividade antifúngica e consequentemente da sua toxicidade. Verificou-se um aumento de toxicidade dos compostos quando possuem na sua constituição o anião brometo. Pelo contrário, observou-se uma redução de toxicidade em compostos com presença de ramificação na cadeia alquilica. Estes estudos de toxicidade podem contribuir para o desenvolvimento e aplicação de novos sais ou Líquidos Iónicos biocompatíveis como novos biomateriais ou em áreas biológicas e farmacêuticas.