Desenvolvimento da síntese de possíveis indutores da glicoproteína-P

Dissertação para obtenção do Grau de Mestre em Mestrado em Bioorgânica

Neste trabalho foram sintetizados os compostos 7-metil-juglona e emodina, e respectivos derivados, utilizando uma abordagem de reacção de Diels-Alder. Para a obtenção dos compostos referidos, sintetizou-se e optimizou-se o processo de obtenção dos dienos necessários. O dieno de Danishesfky (η = 84%) foi utilizado como material de partida na síntese da 7-metil-juglona. Para obter o dieno de Brassard (η = 92%), material de partida na síntese do emodina, sintetizou-se primariamente o seu percursor metil β-metoxi-etanonato (η = 97%). A obtenção do composta 7-metil-juglona (η = 61 %) e do seu derivado metoxilado (η = 52 %) foi bem-sucedida, procedendo-se a diversas optimizações ao processo de síntese. A síntese do derivado metoxilado da emodina (η = 14%) também foi efectuada. Na conversão do derivado metoxilado da 7 metil juglona em emodina antrona obteve-se além composto previsto (η = 15%) o seu derivado monometoxilado (η = 43%). As tentativas de glicosilação da 7-metil-juglona, do seu derivado e da emodina, com 4-tetraacetato-1-bromo-α-D-glucosee 5-pentaacetato-β-D-glucose não foram bem sucedidas até à data.

Fundação para a Ciência e Tecnologia - (projecto PTDC/SAU-OSM/101437/2008)