Funcionalização regiosselectiva da sacarose e sua aplicação na síntese de novos materiais

Dissertação apresentada para obtenção do Grau de Doutor em Química pela Universidade Nova de Lisboa, Faculdade de Ciências e Tecnologia

A utilização de fontes de matérias -primas renováveis constitui um dos principais desafios da sociedade do século XXI. A eminente depleção das fontes de carbono fósseis constitui um incentivo para a procura destas fontes alternativas. Os açúcares constituem uma fonte sustentável, uma vez que se trata de uma matéria-prima abundante, barata e natural, pelo que os seus derivados terão potencialmente características de biodegradabilidade e biocompatibilidade. Para um desenvolvimento sustentável, também os processos tecnológicos terão de se tornar menos poluentes. Na presente dissertação pretendeu-se desenvolver novas metodologias sustentáveis de síntese e a valorização dos açúcares como uma fonte de biomassa renovável para aplicação na síntese de novos materiais.O trabalho foi dividido em dois capítulos: Capítulo I- Funcionalização regiosselectiva da sacarose. Neste capítulo é estudada a quimiosselectividade dos grupos funcionais da sacarose e explorada a quimiosselectividade de algumas reacções que permitem obter derivados mono e dissubstituídos nas posições 6 e 6’ da sacarose. Para além da utilização da síntese convencional, foi também aplicada a irradiação de microondas com o propósito de reduzir o volume de solventes usados e conseguir operar em condições de reacção menos agressivas, quer em relação aos reagentes envolvidos, quer para o ambiente. Capítulo II- Síntese de novos materiais. - Neste capítulo recorre-se à polimerização catiónica viva para a síntese de novos copolímeros de éter etilvinílico e sacarose com potenciais aplicações biológicas. Obtiveram-se copolímeros em bloco lineares e anfifílicos. Espera-se que estes polímeros possam ter a capacidade de se auto-organizarem, o que lhes conferirá propriedades físicas mecânicas e térmicas interessantes.