Caracterização de antioxidantes com potencial interesse industrial

Mestrado em Engenharia Química

O objectivo deste trabalho residiu na comparação da capacidade antioxidativa de diferentes compostos fenólicos. Os estudos foram efectuados com base na avaliação da temperatura de indução de oxidação do ácido linoleico. No início do trabalho realizou-se o estudo da estabilidade térmica e termo-oxidativa do ácido linoleico e dos diversos antioxidantes: ácidos protocatecuico e homo-protocatecuico e dos ésteres metílico, etílico e propílico do ácido protocatecuico. A estabilidade térmica foi estudada desde os 25ºC até aos 400ºC, em atmosfera de azoto e a estabilidade termo-oxidativa foi avaliada desde os 25ºC até aos 220ºC, em atmosfera de oxigénio. Depois de estudar e optimizar as condições de análise e o método de preparação das amostras, foi analisada a oxidação do ácido linoleico na presença dos antioxidantes mencionados. Os resultados obtidos mostraram que, em comparação com os ésteres, os compostos ácidos são antioxidantes mais eficazes. Nos ácidos observa-se que a introdução de um grupo CH2 entre o anel aromático e o grupo ácido aumenta a eficácia do poder antioxidante da espécie química. No respeitante ao poder estabilizante dos esteres do ácido protocatecuico, o aumento do número de átomos de carbono do radical do grupo éster tem um efeito difícil de caracterizar no que concerne à capacidade antioxidativa. O éster com o maior radical (radical propilo) tem mais capacidade para evitar o aumento da velocidade de oxidação medida pelo pico do termograma diferencial, mas ao mesmo tempo a temperatura de indução de oxidação indica que o éster com maior radical apresenta menor capacidade para estabilizar o ácido linoleico. Foi, ainda estudado o efeito que a concentração do antioxidante e o método de preparação das amostras tinham na estabilidade do ácido linoleico. No caso dos ácidos verificou-se que o aumento para o dobro da concentração do antioxidante resultava num aumento em 21ºC da temperatura de indução da oxidação. Avaliou-se, também, a utilização de termogramas diferenciais para a caracterização da acção antioxidativa.

The aim of this work was to compare the anti-oxidative capacity of different phenolic compounds. The study has been based on the evaluation of linoleic acid oxidation induction temperature. In the beginning of the work, the thermal and thermo-oxidative stability of linoleic acid and the different antioxidants was determined: protochatechuic acid, homoprotochatechuic acid, and methylic, ethylic and propylic esters of protochatechuic acid. The thermal stability was analyzed from 25ºC to 400ºC, in nitrogen atmosphere, while thermo-oxidative stability was evaluated from 25ºC to 220ºC, in oxygen atmosphere. After studying and optimizing the analysis conditions and the sample preparation method, the linoleic acid oxidation in the presence of the different antioxidants was evaluated. The results showed that acids seem to be more efficient when compared with esters. Was demonstrated that, in acids, a CH2 group between the aromatic ring and the acid group increases the anti-oxidative power of the chemical species. Among the esters of protochatechuic acid, it’s difficult to characterize the effect of increasing the carbon atom number (of the radical of ester group) on the antioxidative capacity. The propylic ester, which is the longer one, exhibited a better capacity to avoid the increase of oxidation speed, when measured the peak temperature of the differential thermogram. But, simultaneously, the oxidation induction temperature indicates that the ester with longer radical shows less capacity to stabilize the linoleic acid. The effect that the concentration and the sample preparation method had on the linoleic acid stability was investigated. Phenolic acids showed that the increase for the double of concentration resulted in the improvement of 21ºC on the oxidation induction temperature. The use of differential thermograms for the characterization of antioxidative action was evaluated in this work.