Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes


Autoria(s): SIQUEIRA, Fernanda A; ISHIKAWA, Eloisa E; FOGAÇA, André; FACCIO, Andréa T; CARNEIRO, Vânia M. T; SOARES, Rafael R. S; UTAKA, Aline; TÉBÉKA, Iris R. M; BIELAWSKI, Marcin; OLOFSSON, Berit; SILVA JR, Luiz F
Contribuinte(s)

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

Data(s)

26/03/2012

26/03/2012

2011

Resumo

A metal-free protocol was developed to synthesize indanes by ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes promoted by PhI(OH)OTs (HTIB or Koser's reagent). This oxidative rearrangement can be performed in several solvents (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroethanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), and a 1:4 mixture of TFE:CH2Cl2) under mild conditions. The ring contraction diastereoselectively gives functionalized trans-1, 3-disubstituted indanes, which are difficult to obtain in synthetic organic chemistry

Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1, 2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroetanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4 de TFE:CH2Cl2) em condições brandas. A contração de anel fornece indanos trans-1, 3-dissubstituídos diastereosseletivamente, os quais são difíceis de obter em química orgânica sintética

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

FAPESP

Identificador

Journal of the Brazilian Chemical Society, v.22, n.9, p.1795-1807, 2011

0103-5053

http://producao.usp.br/handle/BDPI/12364

10.1590/S0103-50532011000900024

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532011000900024

http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v22n9/v22n9a24.pdf

Idioma(s)

eng

Publicador

Sociedade Brasileira de Química

Relação

Journal of the Brazilian Chemical Society

Direitos

openAccess

Copyright Sociedade Brasileira de Química

Palavras-Chave #Indanes #Hypervalent iodine #Ring contraction #1 , 2-dihydronaphthalenes #Rearrangements
Tipo

article

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