Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes
Contribuinte(s) |
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO |
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Data(s) |
26/03/2012
26/03/2012
2011
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Resumo |
A metal-free protocol was developed to synthesize indanes by ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes promoted by PhI(OH)OTs (HTIB or Koser's reagent). This oxidative rearrangement can be performed in several solvents (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroethanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), and a 1:4 mixture of TFE:CH2Cl2) under mild conditions. The ring contraction diastereoselectively gives functionalized trans-1, 3-disubstituted indanes, which are difficult to obtain in synthetic organic chemistry Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1, 2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroetanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4 de TFE:CH2Cl2) em condições brandas. A contração de anel fornece indanos trans-1, 3-dissubstituídos diastereosseletivamente, os quais são difíceis de obter em química orgânica sintética Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) FAPESP |
Identificador |
Journal of the Brazilian Chemical Society, v.22, n.9, p.1795-1807, 2011 0103-5053 http://producao.usp.br/handle/BDPI/12364 10.1590/S0103-50532011000900024 http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532011000900024 |
Idioma(s) |
eng |
Publicador |
Sociedade Brasileira de Química |
Relação |
Journal of the Brazilian Chemical Society |
Direitos |
openAccess Copyright Sociedade Brasileira de Química |
Palavras-Chave | #Indanes #Hypervalent iodine #Ring contraction #1 , 2-dihydronaphthalenes #Rearrangements |
Tipo |
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