Characterization studies of 1-(4-cyano-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-3-(4-cyano-1,2-dihydro-1-pyridyl)propane formed from the reaction of hydroxide Ion with 1,3-Bis-(4-cyano pyridinium)propane


Autoria(s): FIORI, Simone; SCHUQUEL, Ivânia T. A; SILVA, Idélcio N. da; POLITI, Mário J; CATALANI, Luiz H; CHAIMOVICH, Hernan; MEYER, Emerson; HIOKA, Noboru
Contribuinte(s)

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO

Data(s)

26/03/2012

26/03/2012

2011

Resumo

The aqueous alkaline reaction of 1,3-bis(4-cyanopyridinium)propane dibromide, a reactant constituted of two pyridinium rings linked by a three-methylene bridge, generates a novel compound,1 -(4-cyano-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-3-(4-cyano-1,2-dihydro-1-pyridyl)propane. The reaction pathway is attributed to the proximity of the OH- ion inserted between two pyridinium moieties, which occurs only in bis(pyridinium) derivatives connected by short methylene spacers, where charge-conformational effects are important.

A reação em meio aquoso alcalino do dibrometo de 1,3-bis(4-cianopiridinium)propano, um composto constituído por dois anéis piridínicos conectados por uma ponte metilênica de três carbonos, gerou um novo composto, o 1-(4-ciano-2-oxo-1,2-diidro-1-piridil)-3-(4-ciano-1,2-diidro-1-piridil)propano. O resultado da reação é atribuído à proximidade do íon OH-, encapsulado entre os dois anéis piridínicos, fato este observado apenas em derivados bis-piridínicos conectados por pontes metilênicas de curta extensão, onde imperam efeitos de carga aliados à conformação.

CNPq

FAPESP

Fundação Araucária

Identificador

Journal of the Brazilian Chemical Society, v.22, n.9, p.1644-1648, 2011

0103-5053

http://producao.usp.br/handle/BDPI/12250

10.1590/S0103-50532011000900004

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532011000900004

http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v22n9/v22n9a04.pdf

Idioma(s)

eng

Publicador

Sociedade Brasileira de Química

Relação

Journal of the Brazilian Chemical Society

Direitos

openAccess

Copyright Sociedade Brasileira de Química

Palavras-Chave #Cyanopyridinium #Alkaline reaction #1-(4-cyano-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-3-(4-cyano-1,2-dihydro-1-pyridyl)propane #Charge-conformational effects
Tipo

article

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