硅胶催化的选择性去除N-Boc保护基

叔丁氧羰基(Boc)作为氨基的重要保护基团在有机合成中已有广泛应用[1],其脱保护是通过三氟乙酸来实现的,这种方法具有反应时间短、产率高和适用范围广等优点,但是较强的酸性也容易导致敏感基团的分解,限制了其使用.近年来,许多温和及有选择性的试剂已见报道[2~8],但是这些方法都存在一定的缺陷,难以广泛使用.最近,我们发现在回流的甲苯中,以硅胶为催化剂,多种N-Boc保护的伯胺、仲胺、氨基酸的氨基都可以迅速脱除Boc.该方法具有条件温和、操作简便、反应时间短和产率高等优点.同时,其它常用的保护基Cbz和Fmoc等在同样的条件下不受影响.反应式见Scheme 1和Scheme 2.NR1R2OR1R2OSilica gel,tolueneRefluxNH1a—18a1b—18bNHR NHBocSilica gel,tolueneRefluxNHR NH219a—21a19b—21bS chem e 1 D epro tection ofN-B oc by silica ge lR1=alkyl,aryl;R2=H,alkyl,aryl.S chem e 2 S e lective d epro tection o...