Síntese e análise fotofísica de híbridos de cumarinas-chalconas

Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Tecnologia Química e Biológica, 2016.

O desenvolvimento de novas rotas sintéticas para a obtenção de derivados de cumarinas é de fundamental importância para ciência, tendo em vista a vasta aplicação destes compostos no cotidiano, que vai desde a utilização em fármacos e perfumes até a mais alta tecnologia como, por exemplo em sondas fluorescentes. Diante desses aspectos, esse trabalho buscou sintetizar e realizar estudos fotofísicos de dois grupos de híbridos de cumarinas-chalconas, do qual o primeiro partiu da cumarina 3-acetil-2H-cromen-2-ona e resultou na síntese de cinco moléculas e o segundo grupo partiu da cumarina 3-acetil-7-dietilamino-2H-cromen-2-ona e originou duas moléculas. As estruturas dos compostos sintetizados foram devidamente caracterizadas através de análises realizadas por ressonância magnética nuclear (RMN) e as avaliações das propriedades fotofísicas foram realizadas utilizando técnicas de espectrofotometria (absorção) e espectrofluorimetria (emissão). Posteriormente, outros parâmetros como: deslocamento de Stokes, de Lipert-Mataga e rendimentos quânticos também foram calculados. Esses parâmetros foram determinados para mostrar as interações entre as moléculas dos solventes e dos fluoróforos sintetizados. _______________________________________________________________________________________________ ABSTRACT

The development of new synthetic routes for obtaining coumarin derivatives is of fundamental importance for science, based on the wide application of these compounds in daily life, ranging from the use in drugs and perfumes to the highest technology such as fluorescent probes. Given these aspects, this study aimed to synthesize and perform photophysical studies of two groups of coumarins-chalcones hybrid, which the first group started from the coumarin-3-acetyl-2H-chromen-2-one and resulted in the synthesis of five molecules and the second group initiated from coumarin 3-diethylamino-7-acetyl-2H-chromen-2-one and produced two molecules. The structures of the synthesized compounds were properly characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) analysis and the evaluation of their photophysical properties was performed using spectrophotometry (absorption) and spectrofluorimetry (emission) methods. Subsequently, other parameters such as the Stokes shift, Lipert Mataga and quantum yields were also calculated. These parameters were determined to show the interactions between the solvents molecules and the synthesized fluorophores molecules.