Adición conjugada de compuestos 1,3-dicarbonílicos a maleimidas catalizada por 2-aminobencimidazoles quirales
Contribuinte(s) |
Nájera Domingo, Carmen Alonso Velasco, Diego Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
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Data(s) |
20/03/2014
20/03/2014
2013
2013
20/09/2013
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Resumo |
En la presente memoria se describe la síntesis y aplicación de diversos organocatalizadores quirates derivados de 2-aminobencimidazol en reacciones de adición Michael de compuestos 1,3-discarbonílicos a maleimidas. En este trabajo se ha preparado un organocatalizador quiral y reciclable con simetría C₂ derivado de bencimidazol y (1R,2R)-ciclohexano-1,2-diamina y se ha utilizado con éxito en la adición conjugada de β-dicetonas, β-cetoésteres y malonatos de dialquilo a maleimida y maleimidas N-sustituidas. La adición, que se lleva cabo en tolueno y a temperatura ambiente, conduce a las correspondientes succinimidas quirales con buenos rendimientos, moderadas diastereoselectividades y excelentes excesos enantioméricos. También se han realizado estudios mecanísticos mediante cálculos computacionales DFT y estudios de difusión por resonancia magnética nuclear para determinar el modo de actuación del catalizador y el estado de transición de la reacción de adición conjugada de compuestos 1,3-dicarbonílicos a maleimidas que han confirmado el estado de transición y mecanismo propuestos. |
Identificador | |
Idioma(s) |
spa |
Publicador |
Universidad de Alicante |
Direitos |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
Palavras-Chave | #Catálisis asimétrica #Organocatálisis #Adición Michael #Estados de hidrógeno #Maleimida #2-aminobencimidazol #Química Orgánica |
Tipo |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |