Estudos de reactividade em derivados de compostos heterocíclicos

Dissertação mest., Química Orgânica, Universidade do Algarve, 2008

Os álcoois alílicos são bastante abundantes na natureza, estando presentes em vários sistemas biológicos. São ainda intermediários importantes na síntese de vários tipos de compostos com, um vasto leque de aplicações. Neste projecto de investigação, procedeu-se à modificação química do álcool alílico natural nerol, através da sua conversão em éter de tetrazol e de benzisotiazol, dois sistemas heteroaromáticos. O principal objectivo incidiu na elucidação mecanística das isomerizações térmicas dos correspondentes éteres. Este álcool inclui na sua estrutura duas insaturações, o que faz com que os correspondentes éteres possuam um sistema alilvinílico que possibilita uma isomerização do tipo “Claisen” e um sistema 1,5- dieno que torna possível uma isomerização térmica do tipo “Cope”. No decorrer deste trabalho de investigação, foi ainda feita uma análise detalhada dos padrões de fragmentação de uma série de éteres alílicos e benzílicos de benzisotiazol por espectrometria de massa. Estudos precedentes da fotoquímica de 4-aliltetrazolonas e o conhecimento da aplicação de derivados alílicos de benzisotiazol no controlo de pragas nas plantações de arroz no Japão, China e Coreia do Sul, estiveram na base de uma investigação da fotoquímica de derivados alílicos de 1,2-benzisotiazol-1,1-dióxido.